A Porta Monte, nel 1595, venne eretto l'Arco delle Scalette: Palladio lo aveva concepito, nel 1576 ca., probabilmente come accesso al Santuario Mariano di Monte Berico riprendendo gli archi trionfali romani. Quest'interpretazione deve essere compresa pensando che l'architetto era stato anche interpellato per ampliare la quattrocentesca chiesa e l'arco avrebbe dovuto, quasi sicuramente, essere il naturale trait-d'union tra la nuova basilica e la città.
Fu innalzato quindici anni dopo la morte dell'architetto per volontà del capitano cittadino Giacomo Bragadin e di lavori furono affidati a Francesco Albanese.
Vi è una raffigurazione dell'"Annunciazione" realizzata da Orazio Marinali.